据英国媒体talkSPORT报道，维拉俱乐部可能选择在夏季转会窗口的最后阶段再进行杰克逊的转会操作，而非立刻采取行动。由于欧足联的相关规定，维拉可能会推迟引进切尔西前锋杰克逊的计划，以免触及被视为“球员互换”的风险。切尔西对杰克逊的标价约为6500万英镑。上个赛季，杰克逊被外租至拜仁，现如今看来他有可能彻底与切尔西告别，除了维拉对他表现出兴趣外，热刺也有意引进这位球员。

在经历了罗杰斯和蒂莱曼斯等球员的离队后，维拉急需补强阵容，且愿意与切尔西继续展开交易。在夏季转会窗中，维拉以创纪录的1.17亿英镑将罗杰斯出售给切尔西，随后又通过租借方式引进加纳乔，从而避免触及欧足联的财务红线。根据记者雅各布斯的报道，维拉有可能将杰克逊的交易推迟到转会窗口的末期。如果两家俱乐部在45天内完成多笔交易，可能会被欧足联认定为“球员互换”。由于罗杰斯在7月底转会至斯坦福桥，维拉和切尔西还处于这个45天的窗口期，因此如果维拉现在就签下杰克逊，将会导致罗杰斯的转会利润减半，只剩下杰克逊转会费用的差额。

维拉之前通过租借加纳乔并附有强制买断条款的方式成功规避了类似问题。雅各布斯表示，维拉对杰克逊的能力非常欣赏，而热刺方面则否认将会出价。如果杰克逊的转会可以跳出这个45天的限制，这对维拉和切尔西来说都是一种有利的局面，因此两家俱乐部可能会在夏窗的最后阶段再进行这笔交易。此外，切尔西新任主教练阿隆索正在考察杰克逊的状态，已随队前往澳大利亚和亚洲展开季前巡回赛，但随着老将维尔贝克的加盟，杰克逊在切尔西的未来依然充满不确定性。阿隆索希望先观察德拉普和杰克逊在季前赛中的表现，再做决定是否放走其中一个，或者两人都离开。